الإيثرات Ethers

[حسن كيماوي]

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
أعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً
أقدم لكم هذا البحث المتكامل بإذن الله عن الإيثرات.
تعريفها :هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعتي ألكيل أو مجموعتي أريل أو مجموعة ألكيل ومجموعة أريل بينهما ذرة أكسجين.

الصيغة العامة:
R –O-R
حيث R مجوعة ألكيلية أو آريلية
المجموعة الوظيفية :
- O-
أقسام الإيثرات :
1) الإيثرات المتماثلة (Symmetrical ether): تكون فيها مجموعتي الألكيل متساوية R=R-
2) الإيثرات غير المتماثلة (Unsymmetrical ether): تكون فيها مجموعتي الألكيل غير متساوية R≠R-
التسمية الشائعة:
1) إذا كان الايثر متماثل نكتب كلمة ثنائي ثم اسم الجذر الألكيلي ثم كلمة إيثر أو الأيثر الألكيلي.

2) إذا كان الإيثر غير متماثل يذكر اسم الجذرين المرتبطتين بالأكسجين ثم كلمة إيثر (أو نكتب الايثر مضافاً إلى اسم الجذرين).

التسمية النظامية :
1) نحتار أطول سلسلة من جذري الإيثر ونعتبره المركب الأساسي ومنها نشتق الاسم النهائي للمركب.
2) نرقم سلسلسة ذرة الكربون من الطرف الأقرب إلى ذرة الكربون المتصلة بذرة الأكسجين.
3) نكتب مواقع وأسماء التفرعات الأخرى إن وجدت.
4) تعتبر مجموعة OR- مجموعة بديلة وتعطى لفظ الكوكسي عندما تكون R مجموعة ألكيلية أو لفظ أرايلوكسي عندما تكون R مجموعة أريلية كما في الأمثلة التالية :


الطرق العامة لتحضير الإيثرات:
1) طريقة تحضير الإيثرات المتماثلة:عن طريق نزع جزيء ماء من جزيئي غول في حمض الكبريت المركز والتسخين ما بين 140م ْ – 145م ْكما يلي :

مثال : تفاعل جزيئين من الغول الميثيلي مع حمض الكبريت المركز عند درجة حرارة 140-145مْ ليعطي ثنائي ميثيل إيثر كما يلي :

2) طريقة تحضير الإيثرات غير المتماثلة: (طريقة وليمسون):عن طريق نزع الملح من تفاعل هاليد الألكيل المناسب مع ألكوكسيد الصوديوم المناسب كما في المعادلة التالية:


مثال : تحضير ميثيل إيثيل إيثر.


مثال : تحضير ميثيل فينيل إيثر

وهذه الطريقة تصلح أيضاً لتحضير الإيثرات المتماثلة.
الخــــــواص الفــــــيزيــائية للإيثرات:
1) الإيثرات قطبية لأن السالبية الكهربية للأكسجين أعلى من السالبية الكهربية للكربون.
2) قطبية الأغوال أعلى من الإيثرات لأن فرق السالبية الكهربية بين O-H في الأغوال أعلى من الفرق في السالبية الكهربية بين C-O في الايثرات.
3) لا توجد روابط هيدروجينية بين جزيئات الإيثرات لعدم وجود هيدروجين حمضي.
4) درجة غليان الإيثرات أقل من درجة غليان الأغوال لأن الأغوال تحتوي على رابطة قطبية عالية وتحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها.
5) الايثرات تذوب في الماء لأنها تكون رابطة هيدروجينية مع الماء كما يلي:

الخــــــواص الكيميائية للإيثرات:
توصف الإيثرات بخمول نسبي من الناحية الكيميائية بسبب قوة الرابطة بين الكربون والأكسجين ومن أبرز تفاعلاتها:
* تفاعل الإيثرات مع هاليدات الهيدروجين:
1) تفاعل الإيثرات المتماثلة مع كمية محدودة من HX (مول واحد):

مثال: تفاعل الإيثر الميثيلي مع يوديد الهيدروجين بكمية قليلة كما في المعادلة التالية:

2) تفاعل الإيثرات المتماثلة مع كمية وافرة من HX (مولين):

مثال: تفاعل الإيثر الميثيلي مع كلوريد الهيدروجين بكمية زائدة كما في المعادلة التالية:

الكشف عن مجموعة الإيثر :
يستخدم تفاعل الايثرات مع كمية زائدة من يوديد الهيدروجين ليكون هاليد الالكيل الذي يتفاعل مع نترات الزئبق الثنائي ليكون لون برتقالي كما يلي :

استــــخدامــــــات الإيثرات:
1) تستخدم معظم الإيثرات كمذيبات بشكل رئيسي.
2) يستخدم ثنائي إيثيل إيثر كمخدر في مجال الطب ويجب استخدامه بحذر شديد لأنه شديد الاشتعال.
3) مادة ميثيل ثلاثي بيوتيل إيثر(M.T.B.E) تزيد من درجة احتراق الوقود.
وبالله التوفيق