الأغوال (الكحولات) Alcohol

[حسن كيماوي]

الخواص الكيميائية للأغوال :
تفاعلات الأغوال تتم بين الرابطة O-H و C-O كما في الشكل التالي :


أ) تفاعل كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين (O-H) :
1) تفاعل الأغوال مع الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم كما في المخطط التالي:

مثال : تفاعل الميثانول مع فلز البوتاسيوم ليعطي ميثوكسيد البوتاسيوم كما في المعادلة التالية :

تستخدم هذا التفاعلات لتمييز الأغوال عن المركبات العضوية الأخرى التي لا تحتوي على هيدروجين حمضي مثل الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل والإيثرات.

2) التفاعل مع قاعدة قوية مثل أمين الصوديوم NaNH2 كما في المعادلة التالية:


مثال : تفاعل الميثانول مع أمين الصوديوم ليعطي ميثوكسيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :


ب) تفاعل كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين (C-O) :
1) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية (HX) :


مثال : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور كما يلي:

يستخدم حمض الكلور المركز في وجود كلوريد الخارصين ZnCl2 وفي درجة حرارة الغرفة فيما يعرف بكاشف لوكاس الذي يستخدم في التمييز بين الأغوال الأولية والثانوية والثالثية كما يلي :
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الأولية لا تحدث له عكارة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثانوية يتعكر المحلول بعد فترة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثالثية يتعكر المحلول بسرعة.

ميكانيكية تفاعل الغول مع الحمض الهالوجيني:
يرتبط أيون الهيدروجين الموجب من (HCl) بذرة الأكسجين مما يجعل ذرة الأكسجين موجبة وبذلك تجذب الإلكترونات نحوها حتى تنفك عنده الرابطة بين الكربون والأكسجين فك غير متجانس ويتكون على الكربون شحنة موجبة ثم ينجذب أيون الهاليد السالب الشحنة إلى الكربون الموجب لينتج هاليد الألكيل كما في الرسم التالي :

2) تفاعل استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يتفاعل جزيء واحد من الغول عند درجة حرارة 160-170مْ يعطي الألكين المقابل كما يلي :


مثال : تفاعل 2- بيوتانول مع حمض الكبريت المركز عند درجة حرارة 160مْ كما يلي :

ميكانيكية استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يضاف أيون الهيدروجين H+ (من حمض الكبريت) إلى ذرة أكسجين الغول لتصبح ذرة الأكسجين موجبة وتزداد بذلك قابلية الأكسجين لجذب إلكترونات الرابطة نحوه ويكون فك الرابطة بين الأكسجين والكربون فكاً غير متجانس ليكتسب الكربون شحنة موجبة وتعطي إحدى ذرات الهيدروجين المرتبطة بذرة الكربون الأخرى المجاورة إلكتروناتها لرابطة جديدة من نوع باي بين ذرتي الكربون وتنفصل كأيون موجب وبذلك تتكون رابطة مضاعفة كما في الرسم التالي :