الأغوال (الكحولات) Alcohol

[حسن كيماوي]

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
أعضاء المنتدى المحترمين أقدم لكم هذا البحث المتكامل إن شاء الله عن الأغوال (الكحولات) Alcohol
الأغوال في اللغة :
الأغوال مفردها كلمة غول بفتح الغين أي ما يغول العقل أي يذهبه وقد أطلقه الكيميائيون العرب على نواتج التخمر و منه أخذ الغربيون كلمة كحول Alcohol .
تعريف الأغوال : هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH-.
الصيغة العامة للأغوال : ROH
المجموعة الوظيفية : مجموعة الهيدروكسيل.
* تعتبر الأغوال من مشتقات الماء بسبب استبدال ذرة هيدروجين واحدة من الماء بمجموعة الكيلية واحدة.
تصنيف الأغوال :
تصنف الأغوال حسب عدد ذرات الكربون أو عدد المجموعات الألكيلية المرتبطة مباشرة بذرة الكربون التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كما يلي :
1) الأغوال الأولية (1) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة.

2) الأغوال الثانوية (2) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بها ذرتي كربون.

الأغوال الثالثية (3) ْ : هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون.

تسمية الأغوال :
أ) التسمية الشائعة :
غول + الكيلي


وهناك بعض الأسماء الشائعة للأغوال متعددة الهيدروكسيل كما يلي :

ب) التسمية النظامية :
1) يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH- كمركب ألكاني أساسي ونضيف إليها المقطع (ول).
2) ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.

[حسن كيماوي]

الخواص الفيزيائية للأغوال :
* ارتفاع ذائبية الأغوال في الماء :
1) جزيئات الأغوال تذوب في المذيبات القطبية مثل الماء للأسباب التالية:
أ) لأن جزيئات الأغوال قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H)
ب) وجود روابط هيدروجينية بين جزيئات الأغوال والماء كما يلي :

مثال: الغول الإيثيلي أعلى ذائبية في الماء من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية مع الماء.

2) ذائبية الأغوال تقل في الماء كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني غير القطبي فيها.
مثال : ذائبية الايثانول في الماء أعلى من ذائبية البنتانول لأن كتلته الجزيئية أقل بسبب قلة الجزء الهيدروكربوني فيه.

* ارتفاع درجة الغليان للأغوال:
1) درجة غليان الأغوال مرتفعة للأسباب التالية:

1) لأن الأغوال قطبية بسبب وجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H)

2) تحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها كما يلي :

مثال: الغول الإيثيلي أعلى في درجة الغليان من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية بين جزيئاته.
2) درجة غليان الأغوال تزداد كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات.
مثال : درجة غليان البنتانول أعلى من الايثانول لأن كتلته الجزيئية أعلى بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات

[حسن كيماوي]

تحضير الأغوال :
بعض طرق تحضير الأغوال :
أ) إضافة الماء إلى الألكينات في وجود حمض الكبريت المركز:

ملاحظة :
تطبق قاعدة ماركونيكوف هنا إذا كان الألكين غير متماثل حيث تضاف ذرة الهيدروجين للماء إلى ذرة الكربون الأقرب إلى الرابطة الثنائية التي تحتوي مباشرة على هيدروجين أكثر.

1) تحضير 2- بيوتانول:


2) تحضير (2- بروبانول) :


3) تحضير (2- ميثيل -2- بيوتانول) :


ب) تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز(هيروكسيد البوتاسيوم أو الصوديوم أو الليثيوم) لتكون الغول و هاليد فلز وتعرف هذه الطريقة بطريقة الاستبدال (الإحلال):


1) تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم لتحضير الميثانول.


2) تفاعل (2- يودو بروبان) مع هيدروكسيد الليثيوم لتكوين 2 – بروبانول.

ميكانيكة تفاعل استبدال الهاليد( X-) بمجموعة الهيدروكسيد (OH-) كما يلي :
يحدث فك الرابطة بين الكربون والكلور فكاً غير متجانس وتتكون رابطة بين الكربون والأكسجين . بالنسبة للرابطة بين الكربون والكلور رابطة قطبية لأن السالبية الكهربية للكلور أعلى من الكربون , وبهذا تحمل ذرة الكربون شيئاً من الشحنة الموجبة مما يساعد أيون الهيدروكسيل السالب على الاقتراب من ذرة الكربون والتجاذب معها والشروع في تكوين رابطة وهذا بدوره يؤدي إلى فك الرابطة بين الكربون والكلور حيث ينفصل الكلور مع إلكتروني الرابطة كما في الرسم التالي:

ج) طرق صناعية :

1) تحضير الميثانول :


2) تحضير الإيثانول :
قديماً :

حديثاً :

[حسن كيماوي]

الخواص الكيميائية للأغوال :
تفاعلات الأغوال تتم بين الرابطة O-H و C-O كما في الشكل التالي :


أ) تفاعل كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين (O-H) :
1) تفاعل الأغوال مع الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم كما في المخطط التالي:

مثال : تفاعل الميثانول مع فلز البوتاسيوم ليعطي ميثوكسيد البوتاسيوم كما في المعادلة التالية :

تستخدم هذا التفاعلات لتمييز الأغوال عن المركبات العضوية الأخرى التي لا تحتوي على هيدروجين حمضي مثل الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل والإيثرات.

2) التفاعل مع قاعدة قوية مثل أمين الصوديوم NaNH2 كما في المعادلة التالية:


مثال : تفاعل الميثانول مع أمين الصوديوم ليعطي ميثوكسيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :


ب) تفاعل كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين (C-O) :
1) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية (HX) :


مثال : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور كما يلي:

يستخدم حمض الكلور المركز في وجود كلوريد الخارصين ZnCl2 وفي درجة حرارة الغرفة فيما يعرف بكاشف لوكاس الذي يستخدم في التمييز بين الأغوال الأولية والثانوية والثالثية كما يلي :
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الأولية لا تحدث له عكارة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثانوية يتعكر المحلول بعد فترة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثالثية يتعكر المحلول بسرعة.

ميكانيكية تفاعل الغول مع الحمض الهالوجيني:
يرتبط أيون الهيدروجين الموجب من (HCl) بذرة الأكسجين مما يجعل ذرة الأكسجين موجبة وبذلك تجذب الإلكترونات نحوها حتى تنفك عنده الرابطة بين الكربون والأكسجين فك غير متجانس ويتكون على الكربون شحنة موجبة ثم ينجذب أيون الهاليد السالب الشحنة إلى الكربون الموجب لينتج هاليد الألكيل كما في الرسم التالي :

2) تفاعل استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يتفاعل جزيء واحد من الغول عند درجة حرارة 160-170مْ يعطي الألكين المقابل كما يلي :


مثال : تفاعل 2- بيوتانول مع حمض الكبريت المركز عند درجة حرارة 160مْ كما يلي :

ميكانيكية استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يضاف أيون الهيدروجين H+ (من حمض الكبريت) إلى ذرة أكسجين الغول لتصبح ذرة الأكسجين موجبة وتزداد بذلك قابلية الأكسجين لجذب إلكترونات الرابطة نحوه ويكون فك الرابطة بين الأكسجين والكربون فكاً غير متجانس ليكتسب الكربون شحنة موجبة وتعطي إحدى ذرات الهيدروجين المرتبطة بذرة الكربون الأخرى المجاورة إلكتروناتها لرابطة جديدة من نوع باي بين ذرتي الكربون وتنفصل كأيون موجب وبذلك تتكون رابطة مضاعفة كما في الرسم التالي :

[حسن كيماوي]

الأغوال في حياتنا :
1) الميثانول :
يعرف باسم غول الخشب وهو سام وقاتل ويسبب العمى ويؤدي مع الوقت إلى فقدان القدرة على التحكم في الحركة ومن ثم الموت.
يستخدم في صناعة اللدائن المستخدمة في المنتجات الجلدية.

يستخدم كمصدر للطاقة في تشغيل الآلات.

يستخدم لرش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها.

يستخدم مع الجازولين لإذابة قطرات الماء المعلقة وتكوين مايسمى بالجازولين الجاف وبهذه الطريقة تمنع تكثف الماء في خزان وقود السيارة وبالتالي التخلص منه بدون ضرر على المحرك.
2) الإيثانول :
يستخدم كوقود للسيارات لأن له القدرة العالية على الاحتراق وقل استخدامه بسبب غلاء ثمنه.

يستخدم كمذيب في كثير من الأدوية.

يستخدم في محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة والغرغرة لما له من قدرة فائقة على قتل الميكروبات.

يستخدم في العطور ومستحضرات التجميل لرائحته الجميلة والزكية.

يستخدم في المشروبات الكحولية.


3) الإيثيلين جليكول :
يستخدم بشكل كبير كسائل تبريد مضاد للتجمد في السيارات.

يستخدم في صناعة الألياف الصناعية مثل الداكرون .


4) البروبيلين جليكول :
يستخدم كسائل تبريد مضاد للتجمد وغير سام.
يستخدم مع بعض الأطعمة لمنع نمو العفن فيها.
5) الجليسرول (الجلسرين):
يستخدم كسائل مضاد للتجمد وغير سام.يستخدم في المشروبات الكحولية.
وبالله التوفيق

[سيد عثمان]

أخي العزيز حسن الكيماوي بالنيابة عن كل أعضاء منتدى الكيمياء لأقدم لك كل الشكر على ماتقدمه وطبعا هذا ليس جديد عليك فأنت في كافة المواقع التعليمية لك أعمالك البارزة

[masa654]

جهد مشكور وممتاز أستاذنا الفاضل

[masa654]

اللهم انك أنت الشافى ، القادر ، القوى ، فعال لما تريد ، يا مجيب الدعاء وكاشف كل كرب وبلاء ، اشف عبادك واكشف عنهم الضر ، انك سميع مجيب